Yo la obra que recomendaría para iniciarse en Vértigo no sería ninguna de las grandes. Es decir, alguien que viene del género superheroico puro y duro, no lo metería a leer el Alan Moore sesudo así de primeras. Qué son tebeos cojonudos y de una calidad indiscutible, eso no lo niega nadie, pero creo que se disfruta más con un poco más de recorrido en la línea. Yo recomendaría algo como "Y, el último hombre", lo más parecido a ver una serie televisiva de ciencia ficción, donde lo verdaderamente interesante es el protagonista, el desarrollo de los personajes y la construcción de los diálogos. Por otro lado, también creo que Animal Man de Morrison también puede ser una buena obra iniciática para Vértigo, por aquello de la transición que ella misma sufre y por tener al autor en un progreso constante, empezando por superhéroes para después ir demostrando que sus ideas iban mucho más allá. Cualquiera de ambas obras, creo que son un buen punto de partida.
Después, dependiendo de los gustos de cada uno, pues estarían Predicador y Scalped. A partir de ahí, ya sería un buen momento para ir echando un vistazo a Sandman, la Cosa del Pantano y ese tipo de obras un poco más complejas. Al menos, bajo mi punto de vista y teniendo en cuenta que pide consejo, por lo que tiene dudas.