Del supuesto "romance" entre el Dr. Octopus y Tía May, mi impresión es que en algún momento la gente se lió después de la etapa de Ross Andru.
Todo el lío me parece recordar que viene del Amazing Spider-Man Annual #1, donde May se muestra impresionada por Doc Ock (hablo de memoria nada más). Aunque Octavius ha demostrado posteriormente tener aprecio por May Parker (lo cuál es decir mucho de un psicópata homicida), se deja bien claro que el supuesto romance fue simulado para poder apropiarse de la isla con reactor nuclear que había heredado la anciana tía. Posteriormente ha acudido a ella ocasionalmente con zalamerías pero más bien con objeto de obtener refugio en casa de la Sra. Parker.
Yo creo que inicialmente fue un recurso humorístico de la serie (la anciana tía del héroe "enamorada" de su peor enemigo sin darse cuenta de que es un villano). Con el tiempo, la supuesta "relación" entre ambos se ha ido exagerando en la memoria de los aficionados, hasta el punto de que muchos fans están convencidos de que vivieron un romance auténtico.