En efecto, es todo un problema, pues en casos de personajes como La Cosa, La Visión o La Bestia, se utiliza un nombre femenino para designar a un ente masculino, por lo que va a haber siempre una discrepancia y la duda de si referirse al género del personaje o de su nombre. Lo mismo ha pasado muchas veces con "Nueva York": ¿"Todo Nueva York" o "Toda Nueva York"?
Justo, pero ese ejemplo es distinto.
Ambos casos son correctos, porque el nombre propio es ambiguo y tiene más de un registro.
La ciudad de Madrid, la comunidad de Madrid, el territorio de Madrid.
Todo Madrid está inundado o toda Madrid está inundada. Ambas son correctas.
En todos los casos anteriores es imposible utilizar el artículo masculino acompañando al nombre. En algunos casos cambiaría la función semántica a adjetivo (El -muy- Bestia), y en otros es simplemente imposible (El Visión).
Como acomodación de la forma al género, quizás en un futuro muy, muy lejano puedan darse casos, pero sería extraño, ya que haría falta que el lenguaje evolucionara y derivara a un dialecto que modifique distintos usos.
Lo que pasó en el latín con LA mano o EL día, casos en los que no hubo adaptación.